Trendyol 1.Lig 'in 26. hafta karşılaşmasında Kocaelispor, konuk ettiği Tuzlaspor’a 2-1 mağlup oldu.
Beşiktaş, Dünya Kupası nedeniyle verilen arada hazırlık maçında karşılaştığı İstanbulspor'u 4-0 mağlup etti.
Ziraat Türkiye Kupası 4. Eleme Turu’nda İstanbulspor evinde karşılaştığı TFF 2. Lig ekiplerinden Etimesgut Belediyespor uzatmalarda 3-2 mağlup etti ve tur atlayan taraf oldu.
Spor Toto 1. Lig’in 34. haftasında İstanbulspor, sahasında karşılaştığı BB Erzurumspor'a 2-1 mağlup oldu.
Spor Toto 1. Lig’in 32. haftasında İstanbulspor sahasında karşılaştığı Bursaspor’u 3-1 mağlup etti.
Spor Toto 1. Lig'in 28. hafta karşılaşmasında Tuzlaspor ve İstanbulspor Kocaeli Stadı’nda karşı karşıya geldi. Müsabakadan İstanbulspor, 2-0'lık galibiyetle ayrıldı.
Spor Toto 1. Lig’in 27. haftasında İstanbulspor, sahasında karşılaştığı Kocaelispor ile 1-1 berabere kaldı.
Spor Toto 1. Lig'in 17. haftasında İstanbulspor, evinde ağırladığı Samsunspor'u uzatmalarda bulduğu golle 2-1 mağlup etti.
Ziraat Türkiye Kupası 3. tur karşılaşmasında Ergene Velimeşespor'u 5-0 mağlup eden İstanbulspor, adını 4. tura yazdıran takım oldu.
Süper Lig'in 9'uncu haftasında İttifak Holding Konyaspor ile karşılaşacak Galatasaray, hazırlık maçında TFF 1'inci Lig ekiplerinden İstanbulspor ile karşılaştı. Sarı-kırmızılılar mücadeleden 3-3'lük beraberlikle ayrıldı.
TFF 1. Lig'de 2020-2021 sezonunun ilk hafta maçında Adanaspor, konuk ettiği İstanbulspor'u 1-0 mağlup etti.
TFF 1. Lig'in 17. haftasında Adana Demirspor, İstanbulspor'u 2-0 yendi.
TFF 1. Lig'de 14. hafta mücadelesinde Akhisarspor, İstanbulspor'u 4-3 mağlup etti.
TFF 1. Lig'in 10. haftasında Altınordu ile İstanbulspor 1-1 berabere kaldı.
TFF 1. Lig'in 5. haftasındaki karşılaşmada İstanbulspor ile Balıkesirspor 2-2 berabere kaldı.
TFF 1. Lig'de 2. haftanın kapanış maçında, İstanbulspor ile Altay 2-2 berabere kaldı.
Spor Toto 1. Lig'in 31. haftasındaki İstanbulspor-Birevim Elazığspor karşılaşması 2-2 beraberlikle tamamlandı.
Spor Toto 1. Lig'de İstanbulspor'un konuk ettiği Birevim Elazığspor karşılaşmasını Lille'nin oyuncu izleme ekibi tribünden takip etti.
İstanbulspor'un 21 yaşındaki sol bek oyuncusu Tuncer Duhan Aksu, Fransa Birinci Futbol Ligi (Ligue 1) ekiplerinden Lille ile transferi için ön protokol imzaladığını söyledi.
Spor Toto 1. Lig 24. hafta karşılaşmasında Boluspor, sahasında İstanbulspor'u 2-1 yendi.
Spor Toto 1. Lig'in 15. haftasında Kardemir Karabükspor sahasında İstanbulspor ile 1-1 beraber kaldı.
Spor Toto 1. Lig 14. hafta karşılaşmasında Tetiş Yapı Elazığspor, sahasında İstanbulspor ile 1-1 berabere kaldı.
İstanbulspor - Gençlerbirliği: 2-0
Spor Toto 1. Lig'de 12. haftanın kapanış maçında Osmanlıspor, sahasında İstanbulspor'u 1-0 yendi.
Osmanlıspor - İstanbulspor: 1-0
Spor Toto 1'inci Lig'in 11'inci haftasında İstanbulspor evinde oynadığı maçta Balıkesirspor Baltok'u 3-0 mağlup etti.
İstanbulspor - Balıkesirspor Baltok: 3 - 0
İstanbulspor - Giresunspor: 3-1
