Angelina Jolie, New York Post’ta yayınlanan röportajda "Birlikte
film çevirdiğimiz günlerde Brad Pitt’e aşık olmak aklımdan bile geçmemişti. Brad’in özel yaşamı hakkında fazla bilgim yoktu. Zaten ikimiz de bir ilişkiye başlamaya hevesli değildik. Maddox’u babasız büyütmeyi çoktan göze almıştım" açıklamasında bulundu.
Kısacası Angelina Jolie, herkesin düşündüğü gibi Brad Pitt’e Bay ve Bayan Smith filminin setinde ilk görüşte aşık olmadığını dile getirdi. Angelina Jolie’nin "Biz farkına varmadan uyumlu bir çift olduk" sözleri ünlü ikilinin uzun bir zaman diliminde birbirlerini tanıdıkça sağlam bir birlikteliğe imza attıklarını gösteriyor.
Brad Pitt’in 2005 yılında Jennifer Aniston’dan boşanmaya karar vermesiyle Angelina Jolie, rol arkadaşıyla bir ilişki yaşayabileceğine inanmış. Angelina Jolie, Brad Pitt ile evlenmeyi hiç düşünmediğini söylese de bu çifte artık Hollywood’un en uyumlu ailesi gözüyle bakılıyor. Yardım kuruluşlarının etkinliklerine sürekli destek vererek dünya liderlerinden de büyük övgüler alan ünlü çifti, Hello dergisi Kamboçya’da çocuklarıyla birlikte görüntüledi. Hello dergisi, aileye yeni katılan minik Shiloh’nun kardeşleri Maddox ve Zahara ile birlikte görüldüğü bu özel fotoğrafı kapaktan verdi.