Playboy’un ilk 11’i

İlk eş Mildred Williams
Dünyanın en ünlü çapkınlarından Hugh Hefner ilk evliliğini Mildred Williams’la yaptı. İkili lisede bir balo sırasında tanıştı. Williams üniversiteye devam ederken Hefner orduya yazıldı. Bu ayrılıkları sırasında Mildred, Hefner’ı aldattığını itiraf etse de onu çok seven genç Hefner sevgilisini affetti ve ikili 25 Haziran 1949’da evlendi. Evliliklerinden Cristie ve David adında iki çocuk sahibi olan çiftin evlilikleri 10 yıl sürdü.

İkinci eş Kimberley Conrad
Bugün 50 yaşında olan Kimberley Conrad, Hefner’ın ikinci karısı. 1988’in ocak ayında ayın Playmate’i seçilen Conrad ve Hefner 1989 yılı temmuzunda evlendi. 9 yıldan sonra ayrılan ama resmi olarak boşanmayan ikilinin evlilikleri Mart 2010’da bitti. Evlilikleri boyunca iki oğul sahibi olan ikilinin boşanmamalarının sebebini Hefner çocuklarını üzmemek olarak açıklamıştı.

Pop kültürü ikonu Barbi Benton
Playboy After Dark - Hava Karardıktan Sonra Playboy adını taşıyan dizide oynayan Benton’a Hefner 1969’da çıkma teklif etti. Bu sayede 70’lerin pop-kültür ikonu haline gelen Barbi Benton ve Hugh Hefner’ın ilişkisi 1976’ya kadar sürdü.

Hırslı güzel Shannon Tweed
Playboy’un 1981 Kasım güzeli olan Tweed ve Hefner 80’lerin başında ilişki yaşadı. Hugh Hefner’a kendisini 1982 Playmate güzeli seçtirmek için büyük baskılar yapan Shannon Tweed bu unvanı elde etse de kısa zaman içinde Hefner tarafından terk edildi.

Aktris Brande Roderick
Sahil Güvenlik dizisinin güzel oyuncularından Brande Roderick ve Hugh Hefner milenyuma sevgili olarak girdi. Kısa süren ilişkileri Roderick’e yaramış olacak ki sarışın güzel art arda televizyon projelerinde, dizilerinde yer aldı.

Leh Izabella St. James
Polonyalı Playboy güzeli Izabella ve Hugh Hefner 2002-2004 yılları arasında sevgili oldu. Hukuk fakültesi mezunu St. James mesleğini yapmak yerine Playboy malikânesine taşınmayı seçti. İkilinin ilişkileri bittikten sonra güzel model malikânenin iç yüzünü anlatan tek kitap “Bunny Tales: Behind Closed Doors at the Playboy Mansion Tavşan Kız Hikâyeleri: Playboy Malikânesi’nin Kapalı Kapıları Ardında Olup Bitenler”i yazdı. Playboy hanedanlığının iç yüzünü merak edenlere şiddetle tavsiye edilir.

En yaşlı Bridget Marquardt
Marquardt, Hefner’ın Playboy Malikânesi’nde yaşamış en yaşlı sevgilisiydi. 2002-2008 arasında sevgili olan ikiliyi televizyon şovu sayesinde tüm dünya tanıdı.

Televizyon yıldızı Holly Madison
Playboy Malikânesi’nin gözdesi Holly ve Hefner 2002’de sevgili oldu. Televizyondan bu ikiliyi izleyen milyonlarca seyirci yıllar sonra Hefner’i nikâh masasına oturtacak kişinin Holly olacağını düşünüyordu. Ancak sevgililer 2008’de ayrıldı.

Sporcu Kendra Wilkinson
2004-2008 arasında Hugh Hefner’la ilişki yaşayan Kendra malikânenin sporcu güzeliydi. Eğlence kanalı E!’de kendi adını taşıyan bir şov programı yapmaya başlayan Kendra evlenirken yine yanında Hugh Hefner bulunuyordu.

Karissa & Kristina Shannon
Ann Arbor Michigan’lı Shannon ikizleri 2008-2010 arasında Hefner’ın sevgilisi oldu. Yaşları henüz 21 olmadığı için Las Vegas’ta verilen partilere katılamayan Karissa ve Kristina kardeşler Hefner’ın son sevgilileriydi.